今年(105)中國的試題 - 考試

提供一些有機化學 原文書來源當申訴參考
據說多一點不同來源比較容易申訴成功
因此翻了幾個不同的來源做參考



38.D 錯誤

Organic Chemistry L.G. Wade JR. 8th

Wade 8th P.1014 & P.1020
P.1014 寫機構並說明 Acid Chlorides反應性更佳，還原為醇
http://imgur.com/e0c95uS

P.1020 直接有圖例證明 Acid Chlorides 與 LiAlH4反應形成一級醇
http://imgur.com/kxnFSw4


Organic Chemistry 1st 2012 BY David Klein Wiley

P.994 & P.1020
http://imgur.com/hdRxKw5

http://imgur.com/ySwaTrw


Organic Chemistry Solomons 11 e
T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle Scott A. Snyder

P.725
http://imgur.com/4msgOd5


Organic Chemistry Bruice 7th P.804 P.805 P.840

雖使用NaBH4當例子，但LiAlH4為更佳的還原劑
因此與NaBH4相同可還原為一級醇

P.804 http://imgur.com/uGJgffw


P.805 http://imgur.com/E2X3rRD

P.840 http://imgur.com/0Ok5heX


=================================================================

44 題 D 才對

David R. Klein, Organic Chemistry, 1st , Wiley, 2012

P.834 Pyridine 有一對電子未共振 具弱鹼性
Pyrrole N上電子被共振，因此不具鹼性

http://imgur.com/tEkz2wX (上半頁）
http://imgur.com/0ygCVI2 （下半頁）



Organic Chemistry McMurry 9th

P.819 明確指出pyrrole比pyridine弱
http://imgur.com/JzYWz20

詳細討論見P.817～P.820 太多頁怕版權問題不附上



Wade 8th P. 731~732 P.887

P.732 直接說明了Pyrrole比Pyridine 不鹼，詳細討論見此兩頁（731~732)

http://imgur.com/oJzywjZ
http://imgur.com/TNRYa9Z

P.887 表格
http://imgur.com/zFQ1cze


Solomons 11th P.649 P.902~903

P.649 寫原因
http://imgur.com/Pv6k1ll

P.902~903 這邊給的是共軛酸的Pka
共軛酸Pka 越小越酸，也就是代表鹼性越強
http://imgur.com/XkjqScn


==============================================================================

43. A 應該是 anti-Markonikov 位向

Organic Chemistry Solomons 11 e

P.353 寫明anti-Markonikov
http://imgur.com/EVs8294



David R. Klein, Organic Chemistry, 1st , Wiley, 2012

P.412 Anti-Markovnikov
http://imgur.com/MCqRvks


Organic Chemistry McMurry 9th
P.230~231

P.230 直接寫non-Markonikov product
http://imgur.com/XDVSFzG

P.231 Mech說明
http://imgur.com/51DtbJK


Organic Chemistry Wade 8th

P.344 Anti-Markonikov
http://imgur.com/6WZpFI1

P.345 Mech
http://imgur.com/c8wLJFq


=============================================================================

42. 至少BE 錯誤 CD可能也是錯的（CD請參見接在推文後面的說明）

以下是B錯誤的參考內容：

我猜老師可能是參考自 Wade 8th P.752 16章課本習題 16-43題
但應該是自己改作出題 才會錯這麼多
大概是出了太多『有誤』的題目... 才會自己也有誤了


Organic Chemistry McMurry 9th

P.822最下方圖形 可看出電子雲分布
SP2混成的N具有鹼性，故N1鹼性比N2大

http://imgur.com/0CU07vS



Organic Chemistry Wade 8th P.733

左方Problem-solving Hint 寫判斷鹼性及非鹼性N的方法：
鹼性N通常具有雙鍵（SP2）混成；非鹼性N通常具有三鍵

下方寫明Purine具有三個具鹼性N恰好為（SP2混成個數）
以及具有一個類似pyrrole N (即為Purine圖中C9位置）

http://imgur.com/XkVY433



============================
以下是 42.E 錯誤的參考內容

Organic Chemistry Wade 8th P.733 + P.749 16-34(練習題）及解答


P.733

左方Problem-solving Hint 寫判斷鹼性及非鹼性N的方法：
鹼性N通常具有雙鍵（SP2）混成；非鹼性N通常具有三鍵
http://imgur.com/XkVY433


P.749 16-34（f）為E選項類似題
http://imgur.com/o0qXQEs

Solution Manual P.361 為16-34解答
六環上的N類似pyridine 為較強鹼
五環上的N類似pyrrole 為較弱鹼
http://imgur.com/BvTlhKV




--

沒想到按錯變成寄給原po

結果寫了幾個小時 連騙點P幣都失敗 Orz

--