高考三等化學工程上榜心得---化學科目(一) - 考試

I.有機化學

研究所主修有機的緣故 因此大學時期有機化學下了蠻大的工夫

加上研究所高等有機的荼毒 實務上的光譜鑑定(NMR為主)

準備起來相對就比別人輕鬆一些

翻了一下歷年的考古題 發現大學念的有機就足以應付

除了少數幾題比較詭異以外 其他題目也沒難到研究所高等有機的程度

因此 把大學時期念的有機化學融會貫通就是準備的不二法門


念有機第一個就是掌握命名 至少一些基本的官能基英文名要能掌握

有時考試會出一些命名 能通通掌握是最好不過

第二個也是最重要的是掌握機制(mechanism)

曾經聽我學長說過mechanism不過就是唬爛(很少人真的去研究反應機制怎麼走)

但是要能唬得合情合理才能夠說服別人

例如 SN2反應機制為反方向攻擊(back-side attack)

因此 被攻擊的碳上取代基不能多 不然立體障礙太大親核基無法進入

通常SN2反應幾乎發生在一級碳或是甲基碳(沒有取代基的碳)居多

但是 如果該一級碳上是接著第三丁基(tert-butyl)立體障礙這麼大的基團

SN2仍然不會成功 (這個算是例外 但用機制便可以完美解釋)

再舉一個例子如苯環的反應通常都是electrophilic aromatic substitution居多

原因為苯環是多電子(electron-rich)的物種 自然扮演親核基的角色

如果要讓苯環進行nucleophilic aromatic substitution

苯環上就必須接一個拉電子基以降低苯環上電子密度好讓親核基攻擊

其實有機反應實在太多了 用背的是背不起來的

但是能夠掌握反應機制的推導可以在念有機反應的時候比較省力

看到一個從來沒看過的反應也可以用反應機制的推導邏輯逐步推敲出答案

當然這也需要練習題的練習累積相當的實戰經驗


一般反應會發生的地方通常都在官能基上 如alkene, alkyne, carbonyl group....

還有carbonyl group上的alpha H (aldol condensation)等

所以看到要預測反應產物的題目就要注意起始物上的官能基 那是反應發生的地方

再用合理的機制推導把產物推出來


再來提一下光譜的部分

有機組最重要的鑑定結構工具是NMR(1H 13C)

1H上的氫的chemical shift都有其大約的位置 必須熟記

如 烷類上的氫δ約在1-2 ppm之間 末端炔氫則約在2.X ppm

烯類上的氫約在5-6 ppm左右 苯環則約在7-8 ppm 等等

還有所謂的耦合常數(coupling constant) 這是判斷周圍氫數的依據 也需要熟記

因為這是決定化合物結構骨架的重要依據

附帶一提 雙鍵的順反式(E, Z form)也可依據耦合常數的大小判讀

13C上的chemical shift可以用個簡單法則

1H的chemical shift X 20 = 該處13C的chemical shift

IR的部分則是看官能基 因此重要的官能基上的吸收都必須記起來

這些一般的課本都有 就不再贅述

Mass的部分則是要記一些常見同位素(Cl Br S等)天然含量比例

這在判定化合物是否有該元素時非常有用

例如 發現Mass圖譜上M+以及M+2+有相同比例就可以判定該化合物上有Br

因為79Br : 81Br天然含量比為1:1

寫了這麼多 最重要的還是要做解光譜的練習題以熟悉這些解光譜的訣竅

練習題相信在許多的有機課本後面都會有附 可以多加利用


參考書目

大學時所用的教科書是L. G. Wade Jr.著的Organic Chemistry

這一本幾乎每一步都有詳盡的機制 非常適合初學者讀的一本書

另一本是Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers四人

合著的Organic Chemistry

這本涵蓋內容相當龐大 甚至還有高等有機才會提的東西@@

編排方式也和一般的有機課本完全不同

建議有一定程度後再來碰比較適合

如果要速成的話 可能拿鼎茂書局出版的考研究所用書會比較快


沒想到會寫這麼多 後面再補儀分和物化的部分

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